Apesar de se considerar que a data mais provável para o seu nascimento tenha sido em 1466 — hipótese defendida, entre outros, por Queirós Veloso — há ainda quem proponha as datas de 1460 (Braamcamp Freire) ou entre 1470 e 1475 (Brito Rebelo). Se nos basearmos nas informações veiculadas na própria obra do autor, encontraremos contradições. O Velho da Horta, a Floresta de Enganos ou o Auto da Festa, indicam 1452, 1470 e antes de 1467, respectivamente. Desde 1965, quando decorreram festividades oficiais comemorativas do quincentenário do nascimento do dramaturgo, que se aceita 1465 de forma quase unânime.
Frei Pedro de Poiares localizava o seu nascimento em Barcelos, mas as hipóteses de assim ter sido são poucas. Pires de Lima propôs Guimarães para sua terra natal - hipótese essa que estaria de acordo com a identificação do dramaturgo com o ourives, já que a cidade de Guimarães foi durante muito tempo berço privilegiado de joalheiros. O povo de Guimarães orgulha-se desta hipótese, como se pode verificar, por exemplo, na designação dada a uma das escolas do Concelho (em Urgeses), que homenageia o autor.
Lisboa é também muitas vezes defendida como o local certo. Outros, porém, indicam as Beiras para local de nascimento - de facto, verificam-se várias referências a esta área geográfica de Portugal, seja na toponímia como pela forma de falar das personagens. José Alberto Lopes da Silva[1] assinala que não há na obra vicentina referências a Barcelos nem a Guimarães, mas sim dezenas de elementos relacionados com as Beiras. Há obras inteiras, personagens, caracteres, linguagem. O conhecimento que o autor mostra desta região do país não era fácil de obter se tivesse nascido no norte e vivido a maior parte da sua vida em Évora e Lisboa.